“For my part, I consider that it will be found much better by all parties to leave the past to history, especially as I propose to write that history myself.”
“Về phần mình, tôi cho rằng sẽ tốt hơn nếu các bên để quá khứ trở thành lịch sử, đặc biệt khi tôi đề xuất rằng sẽ tự mình viết lên nó.”
Winston Churchill – Bài phát biểu trước Hạ Viện Anh – 23/01/1948.
Winston Churchill được biết tới là nhà một nhà lãnh đạo có tầm ảnh hưởng nhất đối với lịch sử Anh Quốc, cũng như toàn thế giới. Lãnh đạo nước Anh đơn thương độc mã chống lại phát xít Đức trên chiến trường châu Âu trong những thời khắc hiểm nghèo nhất và đạt được chiến thắng. Tuy vậy, đằng sau những thành tựu ấy là một người đàn ông lắm tài nhiều tật, đã từng trải qua rất nhiều thất bại để lại hệ quả nặng nề. Vậy điều gì đã làm nên một Winston Churchill vĩ đại tới vậy. 
Winston Churchill ra đời ngày 30/11/1874. Vốn có xuất thân danh giá khi là hậu duệ của một gia tộc quý quyền danh giá, cha từng là bộ trưởng Tài Chính, mẹ là con gái của triệu phú Mỹ. Tuy ngậm thìa vàng nhưng con đường học tập công danh của ông chưa bao giờ là dễ dàng. Một phần vì khả năng học tập giới hạn, cũng một phần vì tính cách đặc biệt của ông nữa.
Khi làm bài thi vào trường công lập Harrow, một trong những trường nội trú danh giá nhất Anh Quốc thời bấy giờ, Churchill chỉ hoàn thành phần họ và tên rồi nộp giấy trắng đối phó. Tuy vậy, do gia đình số má nên ông vẫn được nhận vào trường, nhưng bị xếp vào lớp cuối, có thể nói là lớp dành cho các thành phần bất hảo. Một giáo viên trong trường đã nhận định ông là “một kẻ sẽ không bao giờ thành công”. Bản tính nổi loạn và độc lập đã khiến ông có thành tích bết bát trong hầu hết các môn học lý thuyết như môn tiếng Latin và ngôn ngữ Hy Lạp cổ. Mặt khác, ông lại luôn đứng đầu lớp trong môn Toán Học và Lịch Sử, thậm chí còn nắm giữ chức vô địch bộ môn Đấu Kiếm của trường. Cũng vì việc Winston Churchill rất kém bộ môn tiếng Latin, nên ông được kèm riêng bởi bà Somerwell, một giáo viên có cách dạy văn phạm và văn chương khác hẳn so với các giáo sư khác. Và điều này khiến Churchill có một sự yêu thích nhất định với ngôn ngữ Anh, khiến ông đạt được rất nhiều thành tựu văn học trong tương lai. Trong những năm học tại trường nội trú Harrow, các học viên là con cháu quý tộc sẽ phải chọn một trong số ba ngành, bao gồm Luật Pháp, Tôn Giáo, hoặc Quân Đội. Một ngày khi cha của ông, ngài Randolph thấy Winston bày trận giả với những người lính bằng chì. Cho rằng việc tham gia quân ngũ sẽ thích hợp với con trai mình, nhất là khi ông đánh giá Winston không phải đứa trẻ có trí thông minh cao, và cũng phần nào phù hợp với sở thích, tính cách của đứa trẻ. 
Nói về Lord Randolph, Winston Churchill vô cùng thần tượng cha mình. Vào năm 12 tuổi, Winston Churchill bị thuật lại là đã dõng dạc tuyên bố “Cha tôi là bộ trưởng bộ tài chính, và một ngày nào đó tôi sẽ nắm giữ chức vụ ấy.” Đam mê lớn với thời cuộc đã khiến Winston Churchill nhanh chóng tìm tới các hành động quân sự và chính trị từ khi còn rất trẻ. Ông theo học tại “Học viện Quân Sự Hoàng Gia Sandhurst”. Sau đó, vào năm 20 tuổi, ông gia nhập quân đội với quân hàm Trung Úy thuộc trung đoàn kỵ binh hạng nhẹ, đóng quân tại Bangalore - Ấn Độ. Trong thời gian này, ông cũng được ủy quyền viết những bài báo từ chiến trường cho các tờ Daily Graphic, The Daily Telegraph, Morning Post và The Pioneer. Suốt từ những năm 1894 cho tới 1899, ông có cơ hội được quan sát và tham gia rất nhiều các cuộc chiến khác nhau. Cho tới năm 1899 ở cuộc chiến Boer thứ 2, ông được cử đi với vai trò như là một phóng viên chiến tranh. Ông đã bị phục kích khi chấp nhận đi nhờ một chuyến tàu hỏa vũ trang của quân đội Anh. Ông cùng các binh lính và sĩ quan bị bắt giam. Churchill tìm cách trốn trại và đã thành công. Vượt rào và đi qua 300 dặm để thoát ra khỏi lãnh địa của người Boer. Cuộc vượt ngục này khiến Churchill gần như trở thành một vị anh hùng dân tộc. Dù vậy, ông không về thẳng Anh Quốc mà ngay lập tức gia nhập một đội quân cứu trợ, quay trở lại Boer với tư cách là một binh sĩ được ủy quyền, chiến đấu và chiến thắng trở về. 
Sau khi trở về từ Nam Phi, Winston Churchill tập trung nhiều hơn vào chính trị. Ông đứng ra ứng cử và trúng cử với vai trò là thành viên thuộc Đảng Bảo Thủ. Giúp ông có được một ghế ở trong hạ viện. Nhưng thay vì tham gia cuộc họp khai mạc nghị viện, ông lại đi diễn thuyết xuyên nước Anh và Mỹ. Một trong những bài phát biểu của ông được nhà văn Mark Twain giới thiệu, giúp ông có được một bữa tối với thống đốc bang New York, và phó tổng thống Theodore Roosevelt. Phần nào thiết lập mối quan hệ của ông với Hoa Kỳ, trở thành tiền đề cho những sự kiện lịch sử sau này. 
Trở về Anh Quốc vào năm 1901, ông liên kết với một nhóm thành viên thuộc Đảng Bảo Thủ để phản đối những chính sách và quan điểm của Sir Hugh Cecil. Tuy vậy, sự quyết liệt của ông khiến Churchill bị chính những người ủng hộ quay lưng. Thậm chí, họ còn dàn xếp để cùng bỏ về giữa bài phát biểu của ông. Khu vực bầu cử cũng phế truất Churchill. Tới năm 1904, vì quá bất mãn với những người thuộc Đảng Bảo Thủ, Winston Churchill chính thức gia nhập Đảng Tự Do, và nhanh chóng giành được một ghế đại diện cho vùng khu vực bầu cử nghị viên Anh sau cuộc tổng tuyển cử diễn ra năm 1906. 
Sau khi Đảng Tự Do thắng cử, Henry Campbell-Bannerman chính thức lên làm thủ tướng vào năm 1905, Churchill trở thành trợ lý bộ trưởng ngoại giao của các thuộc địa. Tới năm 1908 thì được đưa vào nội các với tư cách Chủ tịch Ủy ban Thương mại, sau đó 2 năm thì được thăng chức thành Bộ trưởng Nội vụ. Tới năm 1911, khi mà thế chiến thứ nhất đang cận kề, Churchill trở thành người đứng đầu của Cục Hải quân hoàng gia. Ở trên cương vị này, ông mang đến hàng loạt các cải cách dành cho quân đội, bao gồm việc phát triển hàng không hải quân, xe tăng, và chuyển nhiên liệu từ than sang dầu lửa. Đây là một trong những chính sách phát triển có thể coi là đi trước thời đại, khi mà vào năm 1915, việc đầu tư vào xe tăng sẽ gây ra khó khăn vô cùng lớn bởi chi phí sản xuất cao, yêu cầu một lượng vốn đắt đỏ. 
Cũng tới năm 1915, Churchill là người chịu trách nhiệm chính cho việc điều khiển cuộc đổ bộ Gallipoli vào Dardanelles trong thế chiến thứ nhất. Sự thất bại của cuộc đổ bộ đã khiến khoảng 25.000 người bỏ mạng, tạo ra một vết nhơ lớn khiến ông vẫn bị chỉ trích cho tới tận ngày nay. “Tên đồ tể ở Gallipoli”, người thời ấy gọi Winston Churchill với cái tên đó. Những người bảo thủ yêu cầu giáng chức Churchill nếu muốn họ tham gia vào bộ máy chính quyền đa đảng phái do Asquith thành lập. Kể cả cho tới khi Asquith từ chức Thủ Tướng, những người không ủng hộ Churchill vẫn có thái độ quyết liệt nếu để ông trở lại chính phủ. Tuy nhiên, tháng 1/1917, Churchill vẫn được chỉ định làm bộ trưởng bộ Quân khí. 
Trong giai đoạn từ 1917 tới tận 1931, Winston Churchill trải qua vô số các chức vụ khác nhau, kèm theo đó là vô số các thất bại tai hại. Ông đã từng đùa rằng “Tôi mất vị trí trong chính phủ, mất ghế đại biểu trong nghị viện, và mất luôn cả ruột thừa cùng một lúc”. Trong thời kì được chỉ định làm bộ trưởng tài chính, đảm nhiệm vai trò phục hồi hệ thống bản vị vàng. Ông khiến lạm phát tăng cao, thất nghiệp gia tăng, những cuộc đình công xảy ra khắp mọi nơi. Đỉnh điểm là cuộc tổng đình công năm 1926. Sai lầm này tai hại tới nỗi nhà kinh tế John Maynard Keynes đã phải viết cuốn sách “những hậu quả kinh tế của Churchill”. Bản thân Winston Churchill cũng phải công nhận rằng đây là một trong những quyết định tồi tệ nhất trong cuộc đời chính trị của ông. Tuy nhiên, công bằng mà nói, Winston Churchill chưa bao giờ là một nhà kinh tế khôn ngoan, và ông đã nghe theo lời khuyên của thống đốc ngân hàng Anh Quốc lúc bấy giờ, ông Montagu Norman. Hệ quả, năm 1931, Winston đã không được mời tham gia chính phủ quốc gia mới của Ramsay McDonald. Chính thức thất nghiệp, Winston Churchill dành thời gian để tập trung vào những sở thích của mình. Trong đó bao gồm viết lách và hội hoạ. 
Vào thời gian bị cho ra rìa khỏi chính trường, Winston Churchill cùng gia đình mình bắt đầu đi du lịch qua Canada và Hoa Kỳ. Tại Hollywood, ông cũng có cơ hội được làm quen với các ngôi sao nổi tiếng. Đặc biệt nhất trong đó là vua hài Charlie Chaplin. Trong thời gian lưu lại Hoa Kỳ, ông có đầu tư một vài cổ phần chứng khoán, tuy nhiên, do ảnh hưởng của thị trường, tài chính của ông cũng bị tổn thất nặng nề. Để bù lỗ, ông viết nốt một vài cuốn sách còn dang dở. 
Tới đây phải nhắc lại một chút về khả năng văn chương của Sir Winston Churchill. Như đã kể ở trên, với sự kèm cặp đặc biệt từ khi còn học trường nội trú Harrow đã khiến ông bộc lộ tài năng sử dụng ngôn ngữ Anh một cách điêu luyện, có thể nói là phát huy tới tối đa giới hạn của ngôn từ. Cùng với khoảng thời gian viết báo thuê trong thời kì còn là phóng viên chiến trường càng mài dũa thêm kĩ năng của ông. Ông chủ yếu viết những tác phẩm phi hư cấu, bao gồm tự truyện, tiểu luận, ghi chép, tiểu sử và hồi kí. Trong đó, thành tựu văn học lớn nhất mà Winston Churchill đạt được là 21 đề cử Nobel văn học, chỉ tính từ năm 1945 cho tới năm 1953, trong đó ông đã được 6 người trong hội đồng bình chọn để trở thành Thủ Tướng Anh duy nhất nhận được giải Nobel văn học cho những cuốn tiểu sử và các bài diễn thuyết bảo vệ giá trị nhân văn cao đẹp. Mặc dù cho tới nay, giải Nobel văn học của Winston Churchill vẫn gây ra nhiều tranh cãi, vì nhiều người cho rằng ông sẽ đạt được giải Nobel hoà bình, chứ không phải Nobel văn học. Dù sao vẫn Không thể phủ nhận được rằng tài năng văn chương mang lại lợi thế cho Churchill không chỉ trong những cuốn sách ông viết, mà còn trong những bài phát biểu trên chính trường. 
Ngoài ra, Winston Churchill có một niềm đam mê mãnh liệt với hội hoạ. Mà theo như ông tự đánh giá mình là “Không vẽ, không sống nổi”. Vì vậy, vị thủ tướng Anh luôn có sẵn màu, cọ, khung tranh và giá vẽ trong hành lý của mình ở bất cứ đâu mà ông tới. Mặc dù chỉ là một hoạ sĩ nghiệp dư, các tác phẩm của ông vẫn có chất lượng rất cao và được đánh giá đúng mực bởi giới chuyên môn. Những tác phẩm của ông tới nay được định giá hàng triệu USD và được trưng bày tại hàng loạt các triển lãm lớn trên thế giới. Thú tiêu khiển này đến với Churchill từ rất sớm, vào những mùa hè năm 1915, ngay thời điểm ông đang gặp khó khăn trên chính trường. “Thần hội hoạ đã cứu giúp tôi. Nếu không dành thời gian vẽ tranh tôi không thể chịu đựng nổi bao điều căng thẳng”, theo như hồi ký của Winston Churchill kể lại. Vốn là người mạnh mẽ về cả thể chất lẫn tinh thần, vẽ là cách tốt nhất để ông tìm thấy được sự thư giãn. 
Đặc biệt, ngài Winston Churchill rất thích tặng các tác phẩm của mình cho những nhân vật mà ông yêu mến, như là một tặng phẩm mang dấu ấn cá nhân đặc biệt nhật. Một trong những nhân vật tiêu biểu có thể kể tới là tổng thống Mỹ Truman, Eisenhower, các nhà quý tộc anh Montgomery, Lloyd-George, tướng George C. Marshall. Đặc biệt nhất, có lẽ là tổng thống Mỹ Franklin D. Roosevelt. Winston Churchill có một mối liên kết đặc biệt với vị tổng thống này trong khi ông đang đương nhiệm. Cùng với Joseph Stalin tạo thành ba cường quốc đi đầu trong việc đẩy lùi Adolf Hitler và cơn sóng thần Phát Xít Đức khỏi sự càn quét.
Adolf Hitler bắt đầu xây dựng quân lực nhằm bành trướng thế lực ra khắp châu Âu. Nhận ra tham vọng của kẻ độc tài, Winston Churchill đã có những cảnh báo, đề cao cảnh giác, yêu cầu củng cố lực lượng không lực hoàng gia Anh. Thủ tướng Ramsay MacDonald đề nghị mọi quốc gia cùng tài giảm binh lực, và bản thân ông cũng đã cắt giảm binh lực Anh. Lời cảnh báo của Churchill đã trở thành hiện thực khi Không Quân Đức bắt đầu oanh tạc các thành phố của Tây Ban Nha. Trong tình cảnh như vậy, thủ tướng mới của Anh là Neville Chamberlain đã tới Munich để đàm phán và thỏa hiệp với Hitler. Trở về London với bản thoả ước, Chamberlain hô to rằng đó là “hoà bình trong thời đại của chúng ta”. Còn đối với Winston Churchill, bản thoả ước đó không khác nào một sự đầu hàng. 
Tháng 5/1940, Đức tấn công Pháp bằng một pha đột kích thần tốc xuyên qua Hà Lan. Sau đó nhanh chóng chiếm trọn Tiệp Khắc. Đỉnh điểm là sự sụp đổ của Paris. Người dân Anh dần nhận ra nguy hiểm đang tới dần. Neville Chamberlain đã không còn được tín nhiệm. Ông đã từ chức, Winston Churchill trở thành người được chọn, hay nói đúng hơn là kẻ bị chọn. Vua Anh khi đó, George VI, đã cân nhắc để lựa chọn Lord Edward Frederick Lindley Wood, hay còn biết tới là “bá tước Halifax thứ nhất” cho vị trí Thủ Tướng Anh. Tuy nhiên, do sự lo sợ rằng nền quân chủ không thể tồn tại qua cuộc chiến, và bá tước Halifax thuộc phe nhân nhượng, muốn có một sự đàm phán với Hitler để nước Anh được đứng ngoài cuộc chiến và giữ gìn nền quân chủ. Theo truyền thống, Thủ Tướng sẽ không tư vấn cho nhà vua về người sẽ kế nhiệm mình, nhưng Chamberlain vẫn muốn có một người có khả năng thu hút sự ủng hộ của ba đảng lớn nhất trong Hạ nghị Viện. Một cuộc gặp giữa lãnh đạo của các đảng đã dẫn tới việc Winston Churchill được đề xuất, và nhà vua phải bắt buộc chấp nhận ông cho vị trí Thủ Tướng Anh. Winston Churchill chính thức trở thành Thủ tướng Anh Quốc vào ngày 10/05/1940. Và ông còn không thèm gửi thư bày tỏ sự tiếc nuối cho việc Chamberlain từ chức theo truyền thống. 
Đi ngược với chính sách cũ, Winston Churchill từ chối nhượng bộ với Phát Xít Đức. Luôn phản đối và khước từ mọi đàm phán thỏa hiệp với Hitler. Trong một bài phát biểu ngay trước trận “không chiến vì Anh Quốc” diễn ra vào năm 1940, ông khẳng định:
"Chúng ta sẽ bảo vệ Tổ quốc của chúng ta, dù với bất kỳ giá nào, chúng ta sẽ chiến đấu trên đất Pháp, chiến đấu trên biển, chiến đấu với không lực ngày càng vững mạnh, chiến đấu từ bờ biển vào đất liền, từ nông thôn ra thành thị, lên miền núi, chúng ta quyết không đầu hàng." 
Bài phát biểu kia cũng có một câu nổi tiếng:
"Vì thế chúng ta hãy can đảm để thực hiện những nghĩa vụ của mình, và hãy hành động để, dù Đế chế Anh và Khối thịnh vượng chung của nó tồn tại hàng nghìn năm nữa. "
Ngay sau cuộc chiến giữa Đức và Liên Xô nổ ra vào tháng 6/1941, Winston Churchill đã có mong muốn giúp đỡ Liên Xô. Ở một diễn biến khác, Hoa Kỳ vào năm 1935 thông qua đạo luật Trung Lập, cấm Mỹ xuất khẩu hoặc viện trợ các nước tham chiến. Nhưng phải cho tới nhiệm kỳ sau của tổng thống Franklin D. Roosevelt mới có những chính sách cứng rắn để đối phó với phe Trục. Chính thức đưa Hoa Kỳ về phe Đồng Minh với chủ trương “chỉ hỗ trợ, không tham chiến”. Cũng nhờ vào mối quan hệ tốt giữa tổng thống Roosevelt và Churchill mà Anh Quốc có được nguồn viện trợ mang tính sống còn. Bản thân Churchill và Roosevelt còn có 12 cuộc gặp gỡ chiến lược về các hiến chương và các chiến lược chiến tranh khác nhau. 
Hội nghị Tehran được diễn ra vào 11/1943 tại Đại sứ quán Liên Xô, Tehran, Iran, với sự tham gia của tam cường của khối Đồng Minh. Bao gồm Winston Churchill của Anh Quốc, Joseph Stalin của Liên Xô, và tổng thống Franklin D. Roosevelt của Hoa Kỳ. Theo cuốn “The Kremlin Letters”, để có được cuộc gặp này, cả 3 lãnh đạo đã trao đổi đến 682 tin nhắn tới nhau. Mở ra hệ quả là khối Đồng Minh đồng ý liên kết mở mặt trận thứ 2 chống lại Đức Quốc Xã vào ngày 01/05/1944. 
Churchill tạo ra các lực lượng đặc biệt, trở thành hình mẫu cho đa số các lực lượng đặc biệt ngày nay trên thế giới, chuyên phá hoại du kích các vùng đất bị chiếm đóng và mang lại những thành công to lớn. Người Nga đã phải gọi Churchill là “British Bulldog”, thể hiện sự máu chiến của ông trong việc đối đầu với hiểm nguy so với sự chần chừ của các đồng minh Roosevelt và Stalin. Bản tính nổi loạn này khiến ông có nguy cơ cao sẽ bị ám sát bởi các thế lực đối địch. Quả thật ông đã đôi lần gõ cửa tử thần, nhưng là do làm việc quá sức, và cũng bởi những thói quen xấu của ông, bao gồm việc hút xì gà quá nhiều và uống rượu rất thường xuyên. Một lần vào năm 1941, Churchill đã lên cơn đau tim nhẹ, một lần nữa vào năm 1943 vì viêm phổi. Đã có những lời đồn rằng thực tế tim ông đã ngừng đập, nhưng nhờ các vệ sĩ hành động đúng đắn và kịp thời nên đã cứu được ông. Tuy nhiên, lời đồn này chưa hề được xác thực. 
Vẫn còn rất nhiều quyết định của Churchill được đưa ra trong trận chiến khiến ông phải lãnh hậu quả, hoặc phải chịu trách nhiệm liên đới, như nạn đói tại Bengal năm 1943, ủng hộ việc ném bom Dresden. Nhưng dù sao, Winston Churchill đã dẫn dắt cả nước Anh đi qua thế chiến thứ 2 với tư cách một kẻ thắng cuộc, có cho mình một ghế trong hội nghị “chia phần cắt bánh” cho những nước chiến thắng.
Tuy chiến thắng và nhận được sự yêu mến của dân chúng, Churchill và đảng Bảo Thủ lại thua cuộc trong cuộc bầu cử năm 1945. Một trong những lý do chính được phân tích lại, dù Churchill là một nhà lãnh đạo tài ba trong thời chiến, nhưng ông lại không thích hợp để điều hành đất nước trong thời bình. Trong 6 năm tiếp theo, Winston Churchill làm lãnh tụ đối lập cho tới khi chính thức trở lại với ghế Thủ Tướng Anh vào năm 1951, giữ chức vụ này cho đến năm 1955. 
Tới năm 1963, tổng thống Mỹ JFK trao tặng giải công dân Danh Dự Hoa Kỳ. Sau đó, ông sống âm thầm vào những năm cuối của cuộc đời. Năm 1965, ông bị tắc nghẽn mạch máu não và qua đời không lâu sau đó. 
Winston Churchill chính thức hoàn thành hành trình trên nhân thế vào ngày 24/01/1965, hưởng thọ 91 tuổi.