Xuất thân trong một gia đình có truyền thống chính trị, bác sĩ, luật sư và tất nhiên cha của Longfellow cũng muốn hai đứa con trai của mình theo nghiệp gia đình. Tuy nhiên, Longfellow đã không thể thực hiện theo nguyện vọng của cha mình, ngay từ khi còn nhỏ ông đã chứng tỏ được khả năng viết của mình qua bài thơ đầu tiên lấy cảm hứng những tranh luận chính trị của ông nội , bài thơ mang tên " Revolutionary War battle of Lovell's Pond - tạm dịch là cuộc chiến tranh cải cách tạ hồ Lovell ".
Longfellow theo học tại trường Bowdoin College khi mới 14 tuổi. Ông đã viết rất nhiều đề tài và được đăng trên tạp chí của trường trong suốt những năm đại học. Suốt những năm học, không chỉ viết cho tạp chí của trường, ông còn nhận làm biên tập viên của các trang báo và tạp chí khác để trang trải sinh hoạt phí cho riêng mình.
Longfellow là một sinh viên xuất sắc, ông tốt nghiệp loại ưu và là người phát biểu cho buổi lễ tốt nghiệp. Chính bài diễn văn đã nói lên tư tưởng và con đường mà ông theo đuổi " Our Native Writers - tạm dịch: Những cây viết thuần túy" , Longfellow tin rằng, văn học Mỹ có nhiều tiềm năng phát triển, một tinh thần tận tâm với văn học, đào sâu sự kết nối giữa cái đẹp tự nhiên của văn học Mỹ và nghệ thuật Châu Âu, mối liên hệ giữa tự nhiên và con người và ngôn ngữ văn hóa là điều mà ông luôn muốn truyền đạt cho nhiều thế hệ học giả.
Longfellow đã dành 10 năm cho sự nghiệp dạy học và để tập trung cho giáo trình mà ông chính tay biên soạn, ông đã không xuất bản tập thơ nào trong khoảng thời gian đó mà dành trọn cho việc học ngôn ngữ và biên soạn giao trình. Khả năng thông thạo nhiều thứ tiếng và kiến thức sâu rộng về văn hóa Châu Âu giúp Longfellow trở thành giảng viên xuất sắc trong lĩnh vực nghiên cứu ngôn ngữ hiện đại và văn học Châu Âu. Ông đã khéo léo lồng ghép văn học Mỹ bằng dưới hình thái nghệ thuật Âu Châu, tạo nên sự mới mẻ và trào lưu mới cho thơ văn Mỹ. Thơ của ông là một biểu tượng mới cho sự giải trí, các gia đình thường đọc cho nhau nghe những vần thơ câu cú rõ ràng, theo một quy luật nhất định, những vần thơ của Longfellow.
Là một bậc thầy trong thể thơ "Rhyme Scheme" tạm dịch thể vần theo giai điệu (gieo vần). Dưới đây là một đoạn trích " A Psalm of life" - Một tập thơ đánh dấu sự hòa mình vào thơ văn của Longfellow sau 10 năm tập trung cho sự nghiệp giảng dạy ở Đại học Bowdoin và Harvard. Ông đã viết tập thơ này để ủng thộ tinh thần cho những thế hệ viết trẻ tuổi.
" Life is real! Life is earnest!
And the grave is not its goal;
Dust thou art, to dust returnest,
Was not spoken of the soul.
Not enjoyment, and not sorrow,
Is our destined end or way;
But to act, that each to-morrow
Find us farther than to-day."
...
Let us, then, be up and doing
With a heart for any fate
Still achieving, still pursuing
Learn to labor and to wait"
---Mình tạm dịch
Đời thực dụng, đời vội vàng!
Điểm đến đâu phải nơi thiêng đàng
Bụi ngang tàn bám víu từng con chữ  
Nào phải tiếng lòng ta. 
Vui buồn chẳng thành câu
Ôm ấp những hoài bão
Nay viết mai vẫn vậy
Chữ và ta duyên cùng số tận”
...
 Viết đi, viết đi
Với trái tim cuồn nhiệt
Luôn kiên trì theo đuổi
Miệt mài và nhẫn nại " 
Chính nhờ sự đam mê, tận tụy với văn học, Henry Wadsworth Longfellow đã có một sự nghiệp rực rỡ, thành công trong văn học và cả giảng dạy. Tuy nhiên, không ai có thể hoàn hảo và chính ông cũng chỉ có thể nhờ những vần thơ của mình để lấp đầy những nỗi cô đơn, nỗi đau khi mát đi cả hai người vợ mà mình thương yêu. Những đam mê văn học, những nỗi buồn mất mát lại chính là nguồn cảm xúc dồi dạo xây nên những vần thơ mang đậm dấu ấn Longfellow mà những người yêu thích văn học Mỹ không thể nào bỏ qua.