Vào lúc 17h30 chiều giờ Việt Nam, AC Milan đã có cuộc tiếp đón các cầu thủ Sampdoria trên sân nhà San Siro trong khuôn khổ vòng 29 Serie A 2020-21. Trước trận đấu này, Milan đang có một thông số rất báo động khi mà họ đã trải qua hơn 2 tháng không biết đến mùi chiến thắng tại San Siro kể từ chiến thắng 4-0 trước Crotone, còn Sampdoria của HLV Claudio Raneiri cũng đang có thành tích không tốt ở 5 trận đấu gần đây (Thắng 1, thua 2, hòa 2). Trận đấu này được xem như một cơ hội lớn để Rossoneri có thể tìm lại được niềm vui chiến thắng tại thánh địa San Siro của mình khi chỉ phải tiếp đón một Sampdoria đang đứng thứ 10 trên BXH. Tuy nhiên, những gì diễn ra tại San Siro có lẽ đã khiến các cổ động viên của AC Milan phải thất vọng.
Phút thứ 9, Milan đã phải hứng chịu một tình tấn công rất nhanh và lộn xộn đến từ các cầu thủ Sampdoria. Sau đó, Ibrahimovic đã có một đường chuyền rất thoáng tạo cơ hội cho Theo Hernandez thoát xuống bằng tốc độ của mình nhưng đã bị cản phá bởi hậu vệ Lorenzo Tonelli. Trong khoảng hơn một nửa đầu thời gian hiệp 1, Sampdoria đã tạo ra được khá nhiều cơ hội ăn bàn và phải nhờ đến sự xuất sắc của thủ thành trẻ tuổi Gianluigi Donnarumma, Rossoneri mới có thể tránh việc phải vào lưới nhặt bóng. Về phần các cầu thủ Milan, họ đã nhập cuộc vô cùng tệ khi mà liên tục bị đối thủ pressing khiến Rossoneri liên tục có những đường chuyền sai địa chỉ và gần như bế tắc trong các tình huống lên bóng. Đặc biệt, hậu vệ cánh trái Theo Hernandez bên phía Milan liên tục để cho hành lang trái của đội nhà liên tục bị khai thác nhưng rất may là Milan vẫn không phải nhận bàn thua.
Nửa cuối hiệp 1, Milan đã phần nào đó lấy lại được thế trận và có được cho mình 3 quả đá phạt ở những vị trí thuận lợi nhưng cả Hakan Calhanoglu cũng như Zlatan Ibrahimovic đều đã không thể tận dụng được. Hệ thống phòng ngự của Sampdoria đã có một hiệp 1 hiệu quả khi mà khắc chế được những quả tạt vào trong cho Ibrahimovic và kích hoạt bẫy việt vị thành công khiến Milan mất đi khá nhiều tình huống tấn công nguy hiểm. Hiệp 1 khép lại với tỷ số hòa 0-0. 
Ngay đầu hiệp thi đấu thứ 2, HLV Stefano Pioli đã có một sự thay đổi người khi ông quyết định rút Alexis Saelemaekers ra để tung hậu vệ trẻ người Pháp Pierre Kalulu vào sân dù rằng anh không được ra sân thi đấu nhiều. Trong những phút đầu hiệp 2, Milan triển khai chuyền bóng gọn gàng theo hình tam giác ở bên phía cánh trái nhưng họ luôn để mất bóng khi bóng đến chân của Ibrahimovic, khi anh trông thật rệu rã và uể oải do tuổi đã cao.
Tấn công miệt mài nhưng không hiệu quả, AC Milan đã phải nhận một đòn hồi mã thương đến từ đoàn quân của Claudio Raneiri. Phút thứ 56, Theo Hernandez đã có một đường chuyền về hết sức ngớ ngẩn tạo điều kiện cho tiền đạo kì cựu Fabio Quagliarella đệm bóng kĩ thuật mở tỷ số cho Sampdoria.
Tuy nhiên, Sampdoria đã ngay lập tực phải thi đấu với 10 người khi tiền vệ Adrien Silva đã phải nhận 1 thẻ đỏ vào phút thứ 60 của trận đấu và phải đi tắm sớm. Nhằm tận dụng lợi thế hơn người này, HLV Stefano Pioli đã quyết định gia tăng sức tấn công bằng cách tung Tonali, Ante Rebic vào sân để lần lượt thay cho Bennacer, Rade Krunic. Song, những sự thay đổi đó vẫn chưa đem lại hiệu quả nhiều trên hàng công nên ông đã quyết định tung cầu thủ trẻ người Na Uy Jens Petter Hauge vào sân thay cho Samuel Castilejo ở phút 77 của trận đấu. Sự thay đổi đó đã phát huy hiệu quả khi mà phút thứ 87, từ một đường chọc khe của tiền vệ Frank Kessie, Hauge đã chạy thoát xuống và thực hiện một pha cứa lòng đẹp mắt gỡ hòa 1-1 cho Milan.
Hừng hực khí thế sau bàn thắng gỡ hòa, Milan tiếp tục tràn lên tấn công nhằm mục đích kiếm trọn vẹn 3 điểm trên sân nhà. Phút 88, tiền vệ người Thổ Nhĩ Kỳ Hakan Calhanoglu đã có một cú sút xa nhưng vẫn không đủ hiểm hóc để đánh bại thủ thành Audero bên phía Sampdoria. Đáng tiếc nhất vẫn là tình huống diễn ra ở phút 93. Nhận được đường chuyền đẳng cấp của Ibrahimovic, tiền vệ Kessie đã tung ra một pha dứt điểm ở một vị trí thuận lợi. Nhưng tiếc thay, sự lăn xả của trung vệ mới vào sân Maya Yoshida và cột dọc đã từ chối bàn thắng thứ 2 của Rossoneri.
Hòa thất vọng, Milan đã bỏ lỡ cơ hội gia tăng khoảng cách với đội xếp thứ 3 là Juventus lên thành 7 điểm cũng như rút ngắn khoảng cách với đội đầu bảng Inter. Thầy trò Pioli sẽ cần phải sớm cải thiện phong độ trên sân nhà nếu muốn có được 1 vị trí trong top 4 để trở lại UEFA Champions League, cũng như nuôi hy vọng bám đuổi Inter Milan. Trước mắt, Rossoneri sẽ có chuyến hành quân đến sân của Parma – một đội bóng đang rất khát điểm để trụ hạng trước khi quay trở lại San Siro để tiếp Genoa. Đây dự báo đều sẽ là 2 trận đấu khó khăn của thầy trò Stefano Pioli và hi vọng ông cũng như các cầu thủ sẽ vượt qua 2 thử thách này để đem lại niềm vui cho các Milanista.
Chung cuộc:  AC Milan 1-1 Sampdoria
Người ghi bàn: Jens Petter Hauge (87’) – Fabio Quagliarella (57’)
Đội hình xuất phát:
AC Milan (4-2-3-1): G. Donnarumma; Saelemaekers, Kjaer, Tomori, Hernandez; Bennacer, Kessie; Castillejo, Calhanoglu, Krunic; Ibrahimovic.
Dự bị: Tatarusanu, A. Donnarumma, Dalot, Kalulu, Gabbia, Tonali, Meite, Rebic, Hauge.
Sampdoria (4-4-2): Audero; Bereszynski, Tonelli, Colley, Augello; Candreva, Thorsby, Silva, Damsgaard; Quagliarella, Gabbiadini.
Dự bị: Ravaglia, Letica, Ferrari, Regini, Leris, Verre, Jankto, Yoshida, Askildsen, Keita, Ramirez, La Gumina.